Усниновая кислота

Запатентованное название

LipoKinetix, UCP-1

Научное название

 2,6-диацетил-7,9-дигидрокси-8,9b-диметил-1,3(2H,9bH)-дибензофурандион

Усниновая кислота - это вторичный метаболит лишайников. Некоторые виды лишайников применяются в традиционной медицине для снятия боли, жара и заживления ран. Усниновая кислота - это соединение, которое используется в косметических средствах в качестве консерванта. In vitro и на модели животных антиоксидант ⁽¹⁾ показал противовоспалительную⁽²⁾, противомикробную⁽³⁾⁽⁴⁾, антипролиферативную ^(5)(6)(7)(8)и ожогозаживляющую ⁽⁹⁾ активность. Во время небольшого исследования дополнительный прием усниновой кислоты и цинка оказал благоприятное действия на генитальную инфекцию, вызванную вирусом папилломы человека⁽¹⁰⁾.

Считается, что безрецептурные добавки, которые содержат усниновую кислоту, могут способствовать похудению, однако научных доказательств пока недостаточно⁽¹¹⁾. Злоупотребление продуктами с кислотой могут быть гепатотоксично^{(12)(13) (14)}.

Усниновая кислота присутствует в комбуче (чайном грибе)⁽¹²⁾.
Лишайники практически не употребляются в пищу.

• Потеря веса
• Антибактериальное средство
• Противовирусное средство
• Жар
• Боль

Усниновая кислота обладает двумя энантиомерами, которые предположительно обладают различной биологической активностью. (+)- Усниновая кислота обладает противомикробной⁽³⁾.⁽⁴⁾, противовоспалительной ⁽²⁾ и цитотоксической активностью, в то время как (-)- усниновая кислота демонстрирует антипротозойные свойства⁽¹⁾. Усниновая кислота способна индуцировать оксидативный стресс и ингибировать митохондриальную функцию клеток печени^(16)(17), что способствует ее гепатотоксичности.

Другие данные говорят о ее способности защищать клетки желудка от медикаментозного окислительного повреждения⁽¹⁾ и замедлять синтез простагландина⁽²⁾. Антипролиферативное влияние на клетки рака молочной железы не зависело от активности р53 ⁽⁶⁾. В клетках рака легких кислота блокировала клеточный рост путем остановки клеточного цикла в фазе G0/G1 и вызывала смерть клеток с помощью деполяризации митохондриальной мембраны и апоптотической индукции⁽¹⁸⁾.

Пищевые добавки для похудения, содержащие усниновую кислоту, могут вызывать серьезную интоксикацию печени⁽¹⁴⁾.
Острый гепатит также может быть вызван употреблением комбучи, в состав которой входит эта кислота⁽¹²⁾.

Поражение печени в результате употребления добавок с усниновой кислотой ^(12)(14)(19).
Наружное применение может стать причиной раздражения и аллергической реакции⁽¹¹⁾.

Отчет
Фульминантная печеночная недостаточность: Возникла после приема одной женщиной усниновой кислоты в целях потери веса, в последствии потребовалась трансплантация печени⁽¹³⁾.

Антикоагулянты: Теоретически, усниновая кислота приобретает дополнительные свойства при взаимодействии с антикоагулянтами⁽¹⁴⁾.
Субстраты CYP450 3А4: В результате исследований на животных усниновая кислота стимулировала работу CYP3A4 и, возможно, повлияла на внутриклеточную концентрацию препаратов, метаболизируемых этим ферментом⁽²⁰⁾. Клиническая значимость неизвестна.

В двух случаях усниновая кислота существенно повысила АЛТ, АСТ, ЩФ и общий билирубин, а также увеличила протромбиновое время⁽¹⁴⁾.

1. Odabasoglu F, Cakir A, Suleyman H, et al. Gastroprotective and antioxidant effects of usnic acid on indomethacin-induced gastric ulcer in rats.J Ethnopharmacol. Jan 3 2006;103(1):59-65. 
2. Vijayakumar CS, Viswanathan S, Reddy MK, et al. Anti-inflammatory activity of (+)-usnic acid. Sep 2000;71(5):564-566.
3. Francolini I, Norris P, Piozzi A, et al. Usnic acid, a natural antimicrobial agent able to inhibit bacterial biofilm formation on polymer surfaces.Antimicrob Agents Chemother. Nov 2004;48(11):4360-4365. 
4. Weckesser S, Engel K, Simon-Haarhaus B, et al. Screening of plant extracts for antimicrobial activity against bacteria and yeasts with dermatological relevance. Aug 2007;14(7-8):508-516. 
5. Koparal AT, Tuylu BA, Turk H. In vitro cytotoxic activities of (+)-usnic acid and (-)-usnic acid on V79, A549, and human lymphocyte cells and their non-genotoxicity on human lymphocytes.Nat Prod Res. Dec 2006;20(14):1300-1307.
6. Mayer M, O’Neill MA, Murray KE, et al. Usnic acid: a non-genotoxic compound with anti-cancer properties.Anticancer Drugs. Sep 2005;16(8):805-809.
7. Kumar KC, Muller K. Lichen metabolites. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth.J Nat Prod. Jun 1999;62(6):821-823. 
8. O’Neill MA, Mayer M, Murray KE, et al. Does usnic acid affect microtubules in human cancer cells?Braz J Biol. Aug 2010;70(3):659-664.
9. Nunes PS, Albuquerque RL, Jr., Cavalcante DR, et al. Collagen-based films containing liposome-loaded usnic acid as dressing for dermal burn healing.J Biomed Biotechnol. 2011;2011:761593. 
10. Scirpa P, Scambia G, Masciullo V, et al. [A zinc sulfate and usnic acid preparation used as post-surgical adjuvant therapy in genital lesions by Human Papillomavirus].Minerva Ginecol.Jun 1999;51(6):255-260.
11. Ingolfsdottir K. Usnic acid.Dec 2002;61(7):729-736.
12. Chitturi S, Farrell GC. Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins.J Gastroenterol Hepatol.Mar 2008;23(3):366-373.
13. Durazo FA, Lassman C, Han SH, et al. Fulminant liver failure due to usnic acid for weight loss.Am J Gastroenterol.May 2004;99(5):950-952. 
14. Sanchez W, Maple JT, Burgart LJ, et al. Severe hepatotoxicity associated with use of a dietary supplement containing usnic acid.Mayo Clin Proc.Apr 2006;81(4):541-544. 
15. Wu J, Zhang M, Ding D, et al. [Effect of Cladonia alpestris on Trichomonas vaginalis in vitro].Zhongguo Ji Sheng Chong Xue Yu Ji Sheng Chong Bing Za Zhi.1995;13(2):126-129.
16. Han D, Matsumaru K, Rettori D, et al. Usnic acid-induced necrosis of cultured mouse hepatocytes: inhibition of mitochondrial function and oxidative stress.Biochem Pharmacol.Feb 1 2004;67(3):439-451. 
17. Moreira CT, Oliveira AL, Comar JF, et al. Harmful effects of usnic acid on hepatic metabolism.Chem Biol Interact.Apr 25 2013;203(2):502-511. 
18. Singh N, Nambiar D, Kale RK, et al. Usnic acid inhibits growth and induces cell cycle arrest and apoptosis in human lung carcinoma A549 cells.Nutr Cancer.2013;65 Suppl 1:36-43. 
19. Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, et al. Acute liver failure caused by ’fat burners’ and dietary supplements: a case report and literature review.Can J Gastroenterol.Mar 2011;25(3):157-160.
20. Mannering GJ, Shoeman JA. Induction of murine cytochrome P4503A by the lichen constituents usnic and vulpinic acids.Drug Metab Dispos.Jul-Aug 1994;22(4):663-665.